1. 군주는 왜 공포의 대상이 되어야 하는가?(마키아벨리, 리더의 소통법)
마키아벨리는 군주는 나쁜 소식을 가장 먼저 아는 사람이 되어야 한다고 한다. 그래야 제대로 수습할 수가 있기 때문이다. 그런데 일반적으로 나쁜 소식을 군주에게 알리기를 꺼려하는 가장 큰 이유는 군주(리더)가 화를 내기 때문이다. 잘못에 대해 혼이 나는 것은 당연하지만 리더가 화를 내기 시작하면 그 이후부터는 모든 사람들이 리더의 눈치를 보게 되기 때문이다. 나쁜 소식을 수용하며 스스로를 다스릴 수 있는 마음이 필요하다. 화를 내는 것은 문제를 해결하는 데 아무런 도움이 되지 못한다. 벌을 내리는 것은 문제를 해결한 후에도 늦지 않다. 리더는 화를 내는 것과 벌을 내리는 것에 대한 차이를 구분하는 것이 매우 중요하다. 또한 리더는 말을 아껴야 한다. 리더의 말은 결론이다. 따라서 리더는 가장 필요한 말을 마지막에 해야 한다. 가장 재미없고 무의미한 회의는 이미 결론이 나 있는 회의이다. 리더의 그릇은 자신보다 똑똑한 부하를 몇 명이나 데리고 있는 가로 평가할 수 있다.

2. 인센티브를 가장 정의롭게 나누는 방법은?(롤스, 똑같이 또는 다르게, 재분배의 정의)
미국의 철학자 룰스는 평생 매달린 주제는 ‘정의’였다. 특히 그는 정의의 원칙 중 하나를 ‘최소 수혜자에게 최대한의 배려가 돌아갈 수 있도록 해야 한다’라고 언급했다. 이는 조직에서 가장 열악한 위치에서 일을 하고 있는 사람이 감내하기 힘든 어려움을 지속적으로 겪고 있는 조직은 지속적으로 발전할 수 없음을 의미하며, 경영자는 이러한 위치에 있는 사람을 생각해야 한다는 것을 의미한다. 이를 위해서는 경영자는 늘 다양한 계층의 구성원들의 마음속의 이야기를 듣기 위해 소통해야 한다. 이것이 조직에서의 ‘정의’이다.

3. 무엇을 버릴 것인가? 무엇을 남길 것인가?(오캄 조직과 면도날)
중세시대 영국의 철학자 오캄은 불필요하게 복잡한 말을 걷어내고 간단히 정리하는 것을 면도날에 비유했다. 즉 이름뿐인 이론과 관념을 배제하라는 의미이다. 우리 조직에서 오캄의 면도날을 적용해야 할 것은 무엇인가? 실질적인 활동을 방해하는 허울뿐인 조직의 시스템이나 관례가 있지 않은가? 특히 리더와 경영자는 불필요한 말들에 대해 오캄의 면도날을 적절하게 사용할 줄 알아야 한다.

4. 한 번도 태양을 보지 못한 사람에게 태양을 설명할 수 있을까?(플라톤, 동굴에 갇힌 리더)
플라톤은 동굴의 비유를 통해 한 번도 세상에 나가보지 못한 사람은 동굴 안이 세상의 전부하고 생각한다. 그러나 다른 생각을 가진 사람이 동굴 밖에 나가 처음으로 태양을 본 후 다시 동굴 속으로 들어가 태양을 설명할 수 있을 것인가에 대해 문제를 제기했다. 자신도 인식 못했던 동굴 밖의 태양의 존재를 그 존재에 대해 전혀 모르고 있던 사람들에게 알리고 설득해야 하는 상황. 이것이 이 시대의 리더와 경영자들의 의무이다. 동굴 밖으로 나와서 처음 보는 태양은 눈을 멀게 할 수 있다. 그러나 그러한 태양을 마주 볼 수 있는 용기를 가진 자. 그리고 그 태양의 존재를 알리기 위해 다시 동굴 속으로 들어갈 용기를 가진 자. 그런 사람이 바로 리더이다.

5. 사람의 말이 가랑비처럼 조직을 무너뜨린다면?(로크, 뒷담화에 임하는 자세)
영국의 철학자 로크는 인간은 경험을 통해서만 지식에 도달한다는 경험론을 주장했다. 이러한 로크의 경험론을 통해 뒷담화에 대한 교훈을 얻을 수 있다. 첫째, 뒷담화는 수집은 하되, 그대로 믿을 필요는 없다. 둘째, 전달자의 의도를 확인해 볼 필요가 있다. 셋째, 뒷담화는 내가 직접 경험하지 않은 것이라면 마음에 둘 필요가 없다. 조직을 이끌어 가는 리더라면 다양한 이야기가 흘러나온다. 그런 말 하나하나에 신경을 쓰고 대응하는 것은 리더답지 못한 태도이다. 리더가 깨달아야 할 것은 뒷담화가 돌고도는 책임의 80%는 리더에게 있다. 그것은 조직원들과 소통 방식과 중요한 사안에 대한 투명하지 못한 과정이 대부분의 요인이다. 문이 잠긴 밀실에서 일어나는 일은 온갖 억측을 난무하게 하지만 문이 열린 방에서 일어나는 일은 아무도 의심하거나 왜곡하지 않는다.

6. 테세우스의 배는 같은 배인가? 다른 배인가?(홉스 기업혁신의 딜레마)
테세우스의 배는 오랫동안 전장을 누비며 전과를 올린 배이다. 배가 노화가 되면서 배를 수리하여 전시를 하게 되는 데 수리에 사용된 목재가 처음 진수된 목재가 아니라는 사실이 밝혀지면서 전시된 배가 테세우스의 배라고 할 수 있는가에 대한 질문이 나오기 시작한다. 홉스는 테세우스의 배의 딜레마에 대해 그 배를 배이게 하는 것은 형상이라고 언급한다. 즉 원래의 형상을 유지하면 형상을 구성하고 있는 요소들이 변화가 있다고 하더라도 그것은 원래의 그것이다. 이는 조직에서 물질적인 요소보다 정신적인 요소가 중요하다는 의미와 일맥상통한다. 기업의 조직과 구성원, 그리고 생산하는 제품 등이 바뀌었다고 하더라도 조직의 비전과 문화와 같은 정신적 요소가 같으면 그 동일성은 유지된다. 조직을 진정으로 혁신하기를 원한다면 정신적인 요소에 집중해야 한다. 변화하는 현실 속에서 진정한 본질은 바꾸지 못하고 엉뚱한 것에만 집중하고 바꾸고 있는 오류를 범하고 있지 않을 지를 돌아보아야 한다.

7. 모두에게 이익이 되는 것이 내게도 이익이 될 수 있을까?(루소 협업과 사슴사냥 게임)
프랑스의 사상가 루소는 하나의 질문을 던졌다. 사슴 사냥을 나간 부족원들이 사슴을 잡기 위해 숲 속에서 며칠 동안을 잠복해 있었는데 사슴이 나타날 기미는 보이지 않고 토끼 한 마리가 뛰어가고 있는 것을 보았다. 그 때 모든 부족원들은 갈등하기 시작했다. 눈앞의 토끼를 잡아야 할것인가? 사슴을 기다리기 위해 약속한 대열을 지켜야 할 것인가? 이는 개인의 이익과 공동의 이익에 관한 것이다. 공동으로 사슴을 잡기 위해 대열에 참여했다는 것은 공동의 이익을 위해서이다. 이를 위해서는 리더의 역할이 중요하다. 그 가운데 가장 중요한 것은 소통이다. 개인의 이익을 위해 대열을 이탈하지 않게 하기 위한 소통 중 가장 중요한 것은 사전에 ‘분배에 대한 정의’가 확실하게 모든 구성원에게 각인 되어있어야 한다. 이것이 눈앞의 이익을 쫓지 않게 하는 동기부여이다. 한 명의 대열 이탈은 전체 대열의 붕괴를 의미한다. 따라서 소통은 생존과 직결된다. 여기서 중요한 것은 리더의 판단력이다. 아무리 기다려도 사슴이 나타나지 않을 것으로 판단되면 토끼를 잡을 수 있도록 의사결정을 해야 한다.이 때 중요한 것은 모든 구성원들에게 지침이 명확하게 전달되어야 한다. 그렇지 못하면 누군가는 자기 자리에서 계속적으로 사슴을 기다리는 사태가 벌어질 수 있기 때문이다. 협업은 신뢰를 바탕으로 한다. 신뢰는 소통이 기반이다. 소통은 리더십에 의해 좌우될 수 있다. 토끼를 잡기 위해 모두 떠났지만 아직 자리에서 사슴을 기다리고 있는 사람이 있지 않은가? 다 같이 사슴을 기다리고 있는데 혼자서 토끼를 잡기 위해 대열을 이탈한 사람이 있지 않은가?

8. 자신의 무지를 인정하고도 리더십을 발휘할 수 있을까?(소크라테스 솔직함과 리더십의 딜레마)
소크라테스가 가장 현인으로 인정받을 수 있었던 이유는 그가 아무것도 모른다 것을 인정했기 때문이다. 자신이 모른다는 것을 인정하는 것은 매우 중요한 일이다. 모르는 것은 죄가 아니지만 모르면서 알려고 노력하지 않는 것은 문제가 될 수 있다. 그래서 질문이 중요하다. 질문은 스스로를 낮춘다고 생각할 수 있다. 자신의 무지를 공개한다는 것에 질문하기를 꺼려하는 사람이 많다. 지혜를 얻기 가장 쉽고 빠른 방법은 질문하는 것이다. 그리고 그것을 위해서는 작은 용기가 필요하다. 자신이 모른다는 것을 알고 무언가에 뛰어드는 사람은 최악의 상황까지 가지 않는다. 리더는 솔직해야 한다. 리더는 모든 결과에 대해 책임을 져야 한다. 그러기 위해서는 모른 것은 모른다고 인정하는 태도가 중요하다. 스스로 끊임없이 질문해야 하며, 나 보다 잘 아는 사람들을 활용할 줄 알아야 한다. 그것이 구성원들에게 신뢰를 줄 수 있고 리더십을 발휘할 수 있게 된다.

9. 혹시 당시의팀원과 경쟁하고 있지 않습니까?(아리스토텔레스 끝없이 벽돌을 나르는 사람)
‘모든 사람은 태어나면서부터 알기를 원한다.’ 아리스토텔레스의 이야기다. 메슬로우의 5단계 욕구에서도 나타나듯이 인간은 배움을 통해 자아실현을 최고의 욕구로 삼고 있다. 인간은 자신의 잠재력을 실현시키고자 하는 마음을 누구나 가지고 있다. 아랫사람들을 육성하는 방법은 두 가지가 있다. 하나는 큰일을 맡김으로 과제를 수행하는 과정을 통해 깨닫고 성장하게 하는 방법이다. 두 번째는 교육의 기회를 주는 것이다. 조직에서 최악의 리더는 팀원과 경쟁하는 사람이다. 이는 팀원의 성장이 자신에게 위기로 생각하는 경우와 팀원을 믿지 못하는 경우이다. 이런 리더는 함량 미달인 리더이다. 실무를 스스로 쥐고 놓지 않는 리더는 절대 팀원을 육성할 수 없다. 아랫사람을 성장시키는 방법은 그를 믿고 그에게 중책을 맡기는 것이다. 앎은 성장을 위한 앎이 될 때 그 가치를 나타낼 수 있다.

답을 찾으려 하지 말고 답을 찾는 방법을 알려고 노력하라는 것이 이 책의 주제이다. 세상은 우리에게 많은 다양한 질문과 문제를 던진다. 그런데 우리는 그에 대한 답을 한정적인 시각과 관점에서 찾으려 하고 있다. 비즈니스는 사람과의 관계를 통해 형성된다. 그런데 우리는 사람에 대해 얼마나 알고 있는가? 스티브 잡스도 기술의 발전에 인문학적 요소가 가미되지 않으면 사람들은 기술의 노예가 될 수 있는 여지가 크다고도 이야기한 바 있다. 질문은 사람 간의 관계를 올바르게 형성시켜주는 매우 유용한 도구이다. 질문도 매우 중요하지만 더욱 중요한 것은 ‘질문하는 태도’이다. 질문은 스스로를 낮추는 것이 아니라 상대방에게 진심으로 다가가는 방법이다. 진솔한 질문은 상대방에게 존중을 표하며, 그 답변에 대해 경청하는 태도를 상대방의 마음을 열게 한다. 리더는 질문하는 사람이 되어야 한다. 의문을 의문으로 남겨두어서는 안되며, 질문을 통해 구성원들과 소통해야 한다. 마음 놓고 모든 구성원들이 질문을 주고받을 수 있으며 자유롭게 토론할 수 있는 문화, 그러한 문화를 통해 리더는 최고의 결정을 하고 있는 자신을 발견하게 될 것이다.